ההתמצאות בכבישי בבוסטון בדרך הקלה ביותר הינה בשיטת המעגלים.
המעגל הפנימי מהווה את העיר עצמה.
מסביב לו מעגל נוסף הכולל את הערים קיימבריג', ניוטון, סומור-וייל
ויש את המעגל החיצוני הגדול ביותר שכבר כולל שכונות מרוחקות כגון יישובי ה south shore, North Shore וכן Metro West .

כך גם במערכת הכבישים ניתן ליצור מעגלי כבישים (באנגלית Belt Roads).
יש את מערכת הכבישים הפנימי, וכן את כביש 95 אשר מקיף בחצי גורן את בוסטון.

מערכת הכבישים של בוסטון בנויה על כביש בין מדינתי הארוך ביותר בארה"ב כביש 90 אשר חוצה את ארה"ב ממזרח למערב
וכן הכביש הבין – מדינתי 95 וכן כביש US 1.

בעיר עצמה סיימו לבנות בשנת 2006 מגה פרויקט של שיקוע הכבישים הבין מדינתי כביש 90 וכביש 93 אשר עברו במרכז העסקים של בוסטון.
במסגרת הפרויקט חפרו מנהרות והעבירו את הכבישים הראשיים מהיותם כבישים עיליים למנהרות.
למי שלא ראה כיצד ביצעו את המינהור, מבלי לפגוע בגורדי השחקים שמעליהם, חובה לצפות ב youtube.

בוסטון פקוקה לעייפה לכל אלו שמנסים להיכנס אליה מבחוץ באמצעות רכבים פרטיים היא מדורגת בין המקומות הראשונים לשלילה בארה"ב.